The Apprentice forteller historien om hvordan en ung Donald Trump startet sin eiendomsvirksomhet i New York på 1970- og 80-tallet, med en hjelpende hånd fra den beryktede advokaten Roy Cohn.

New York på 1970-tallet: Fast bestemt på å komme ut av sin mektige fars skygge og skape seg et navn innen eiendom i Manhattan, er den aspirerende mogulen Donald J. Trump i de tidligste dagene av sin karriere da han møter mannen som skal bli en av de viktigste personene i hans liv, den kyniske politiske fikseren Roy Cohn. Den innflytelsesrike advokaten, som etterforsket mistenkte kommunister i både statsapparatet og Hollywood sammen med den notoriske senatoren Joseph McCarthy, ser potensial i unge Donald. Han lærer sin nye følgesvenn og elev hvordan han kan samle rikdom og makt gjennom bedrag, trusler, søksmål og mediemanipulasjon. Og som man sier - resten er historie.